Die Vorläufer der Toskanafraktion waren zwei recht unterschiedliche Kulturschaffende, die sich schon in den 60er Jahren südöstlich von Florenz zwischen Arno und Pratomagno nieder ließen. Der eine war der Designer und Fotograf Willy Fleckhaus, der unter anderem mit der Zeitschrift "twen" eine ganze Generation stilistisch prägte. Den Professor für visuelle Kommunikation zog es, wann immer er Zeit fand, in sein Domizil in Castelfranco di Sopra, wo er auch 1983 starb. Dort hatten ihn viele seiner Jünger besucht und das Toskana-Bild unter den Intellektuellen in Deutschland geprägt.
Der andere war der 1914 in Czernowitz geborene Schriftsteller Gregor von Rezzori, der mit seinen "Maghrebinischen Geschichten" berühmt wurde. Er hatte ein halb verfallenes Turmhaus 
in Donnini entdeckt, das er wieder herrichtete. Von Rezzori prägte mit vielen Berichten über das Chianti und andere Winkel der Toskana auf seine Weise das Bild dieser Landschaft in deutschen und österreichischen Köpfen. Er starb 1998 in seinem Haus (dor ist er auch begraben), und seine Witwe machte daraus die Stiftung Santa Maddalena. Seither bietet das Haus eine Heimstatt für Schriftsteller und andere Künstler.
Aber das mit der "Toskanafraktion" begann erst danach. Zu ihr wurden in der Öffentlichkeit immer wieder Björn Engholm und Oskar Lafontaine gezählt. Engholm mag zwar eine Vorliebe für Armani-Klamotten und guten Wein gehabt haben, aber er legte Wert darauf, nie in der Toskana Urlaub gemacht zu haben.
Das gleiche galt lange Zeit für den damaligen niedersächsischen Ministerpräsidenten Gerhard Schröder. der ebenfalls immer wieder zur Toskana-Fraktion gezählt wurde, aber seinen Urlaub an der Nordsee, in Spanien oder in Positano machte. Doch am 17. April 2003 ist Schröder dann endlich in der Toskana gesichtet worden.
Erzrivale Lafontaine verbrachte gerne seine Kurzurlaube um Ostern oder im Herbst in Capannori bei Lucca, wo sein Freund, der saarländische Wohnbaumanager Alfred Kern, ein Anwesen hatte. Die "Bild"-Zeitung entdeckte 1991 Lafontaine mit seiner neuen Lebensgefährtin Christa Müller beim Frühstück über den Dächern von Florenz.
Der eigentliche "Chef" der Toskanafraktion war zunächst SPD-Bundesgeschäftsführer Peter Glotz (hier mit Ulrich Rosenbaum. dem Autor dieser Website), der jeden Sommer bei Castiglion Fiorentino (Arezzo) verbrachte.
Dort besuchte ihn 1989 der grüne Bundestagsabgeordnete Otto Schily, den Glotz überredete, zur SPD überzuwechseln. Schily hatte zu dieser Zeit gerade ein Landgut in der "Crete" südöstlich von Siena ersteigert.
Schily war es auch, der seinen Freund Joschka Fischer zum überzeugten Mitglied der Toskana-fraktion gemacht hatte.
Auch ein anderer Schily-Freund spielte dabei eine wichtige Rolle: der Berliner Verleger Klaus Wagenbach, der in Montefollonico (Gemeinde Torrita di Siena) wohnt, wo auf dem Türschild steht: "Idee confuse - Scritti vari - Ingresso libero" (Konfuse Ideen, verschiedene Schriften, Eintritt frei).
Ein einziges Mal ist es zu einem realen Treffen der Toskanafraktion gekommen: Am 11. Juli 1991 lud der ehemalige "Stern"-Chefredakteur Heiner Bremer, heute Polit-Talker bei RTL und n-tv, anlässlich seines 50. Geburtstags in das Restaurant "La Chiusa" in Montefollonico ein. Unter anderem waren Peter Glotz und Otto Schily sowie der Autor dieser Website dabei, und man beschloss, dass dies eine Mitgliederversammlung der Toskanafraktion sei.
Dass die Toskanafraktion keineswegs nur männlich ist, zeigen passionierte Toskana-Urlauber wie die Grünen-Vorsitzende Claudia Roth (die am liebsten in die Maremma fährt) und die schleswig-holsteinische Ex-Ministerpräsidentin Heide Simonis (Stammquartier in der Nähe von Pisa). Jürgen Trittin wurde von Lesern dieser Website, die auf Wandertour waren, an einem kleinen Badesee nördlich von Grosseto gesichtet - splitternackt.
Aber es sind nicht nur die Politiker. Deutschlands Superstar auf zwei Rädern, Jan Ullrich, trainiert im Frühjahr regelmäßig in der Nähe von Lucca für die Radrennsaison. Bedeutende Größen der deutschen Publizistik wie "Süddeutsche"-Chefredakteur Werner Kilz mögen gar nicht mehr ohne ihren Zweitwohnsitz (in diesem Fall bei San Gimignano) leben.
Nicht zu vergessen: Die Toskanafraktion ist international. Der britische Premier Tony Blair macht seit 1996 regelmäßig im Sommer 14 Tage Urlaub in "Chiantishire". Und zwar in der "Villa Cusona" des Grafen Strozzi in San Gimignano.
1999 machte er eine Ausnahme und nahm eine Einladung des toskanischen Regionalpräsidenten in dessen Gästehaus in der Pineta von San Rossore bei Pisa an. 2000 war er mit Sohn Leo, den übrigen Kindern und Frau Cherie wieder in der Villa Cusona (Foto).
Weitere regelmäßige Toskana-Urlauber: Frankreichs Ex-Regierungschef Lionel Jospin (in Asciano) und Ex-EU-Kommissar Neil Kinnock. Und vergessen wir nicht die Künstlerszene: Konstantin Wecker (wohnt zeitweise in Ambra, Prov. Arezzo) und Sting (hat seinen Lebensmittelpunkt in Figline Valdarno).